c2h5oh,这是乙醇的结构简式。很多初学有机化学的同学会把乙醇分子中的'羟基'误认为是氢氧根离子,而判断乙醇呈碱性,显然,这是错误的。事实上,乙醇具有极弱的酸性。那么,-oh和oh-有哪些不同呢?
首先,从电荷的角度来看,-oh呈电中性,而oh-带一个负电荷。我们可以从它们的电子式来分析。
-oh为9电子结构:
oh-为10电子结构:
从电子式可以看出,羟基还存在一个未成对的电子,而氢氧根离子的电子都已成对。
其次,从存在形式来看,羟基不能独立存在,它是有机物整体的一部分,而氢氧根离子可以单独存在在溶液中且较稳定。
第三,虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。
在后面的学习中,我们会发现羟基不仅存在于醇中,在酚中也存在酚羟基。醇羟基连在脂肪烃上或者苯环的脂肪烃支链上,而酚羟基则是直接与苯环相连。醇羟基上的h不易电离产生h+,酚羟基上的h却可以电离产生h+。这是因为酚羟基连接在苯环上,而苯环是大π电子的共轭体系,与酚羟基上的o的p轨道上的电子产生p-π共轭效应(相当于把酚羟基上的电子云借出来和苯环共用),使酚羟基上的电子云密度降低,从而-oh更易电离出一个质子(h+),所以显酸性。也正是由于羟基所连的基团不同,才造成了酚和醇的性质差异,这些内容大家在后面的有机化学的学习中可以详细地研究和体会。
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从电子式可以看出,羟基还存在一个未成对的电子,而氢氧根离子的电子都已成对。
其次,从存在形式来看,羟基不能独立存在,它是有机物整体的一部分,而氢氧根离子可以单独存在在溶液中且较稳定。
第三,虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。
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