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CAS号[58-54-8]合成工艺-医药(利尿药-1)

2022-07-18 13:34阅读：

http://blog.sina.cn/dpool/blog/u/6551223683

【CAS名】Acetic acid, [2,3-Dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy]-
【结构式】略。
【用途】利尿药

资料I：(日)《有机化合物辞典》。有机合成化学协会 编。 1985年。P.138. エタクリン酸
【英文名】Etacrynic acid; [2,3-Dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy]acetic acid; Ethacrnic acid.
【CAS号】CA [58-54-8]
【分子量】C13H12Cl2O4 = 303.15
【结构式】略
【熔点】Mp 121-122°C. 白色结晶性粉末，水に难溶。
【制法】2,3-ジクロロフェノキシ酢酸を二硫化碳素中，酪酸クロリドとFriedel-Crafts反应させ，さらにらにホルマリンとジメチルア
ミン盐酸盐で处理して得られるα-[2-(ジメチルノアミノメチル) ブチリル] フェノキシ酢酸をアルカリしで加热冷却後，盐酸酸性として目的物を得る [Belg. Pat. 612,755 (1962)].
【用途】利尿剂，心性浮肿，肾性浮肿，肝性浮肿，脑压上升の治疗に使用。[日本医药品集，7版，P.113]
【毒性】LD50(ラット，经口)1060 mg/kg [H. M. Peck et al., Fed. Proc., 23, 438 (1964)]

资料II：章思规主编《精细有机化学品技术手册》，科学出版社出版，1992年，# 18130，此书本人未收藏

资料III:张大国编著《精细有机单元反应合成技术手册》，化学工业出版社出版，2014年，P.568，141207，2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰) 苯氧乙酸(利尿酸，依他尼酸)
【分子式】C13H12Cl2O4
【分子量】303.15
【性质】白色结晶性粉末，无臭，味微苦涩，熔点121-125°C。极易溶于乙醚，溶于冰醋酸，几乎不溶于水
【用途】强效利尿药
【制法】反应式：略。
【配料比】2,3-二氯-4-丁酰苯氧乙酸乙酯(酯化物): 乙醇：甲醛：碳酸钾：水：乙醇：盐酸= 1 ：6.04 ：0.34 ：0.43 ：3.15 ：1.5 ：1.03。
将甲醛，乙醇加入反应罐，搅拌投入酯化物，加热，回流下滴加碳酸钾，水，乙醇的化合液，加完，继续回流1.5 h。冷却至40°C，加适量稀盐酸，析出结晶，过滤，洗涤，干燥，得粗品。按以下方法精制：配料比为粗品 : 甲苯 ：活性炭 ：氯仿 ：甲苯 =1 ：3.5 ：0.05 ：适量 ：适量。
将粗品加入甲苯至溶解，加活性炭回流脱色5 min，趁热过滤，滤液冷却过夜结晶，过滤，结晶再在氯仿与甲苯中各结晶一次，干燥，得利尿酸。收率54.9%。

陈忠源2022年7月17日，星期日

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