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愚园路由上海公共租界工部局始筑于1911年，属于越界填浜筑路，初时以道路东端的著名园林“愚园”而命名为“愚园路”，沿用至今。该道路所在区域原为农田，河浜纵横，1860年（咸丰十年），因“太平军”进攻上海，上海道台在静安寺北侧辟筑一条兵道，即现愚园路最东一段，1865年（同治四年），该兵道交由公共租界工部局管理，即为愚园路最早雏形。1899年，公共租界大规模拓展，1911年，公共租界工部局将愚园路西延伸至江苏路，1913年，继续向西扩筑至长宁路，至此定型。1919-1928年，愚园路沿线陆续兴建众多花园别墅、高档公寓和新式里弄，成为上海最高级的住宅区之一。
愚园路218号为“百乐门大饭店”，是旧时上海最富盛名的综合性娱乐场所，号称“东方第一乐府”。其建于1932年，由中国商人顾联承投资，中国建筑师杨锡璆设计，陆根记营造厂承建，取“Paramount Hall”之谐音名“百乐门”。该建筑为“第二批中国20世纪建筑遗产”之一，外观采用美国近代前卫的建筑风格，内部共分三层，底层为店面与厨房，二层为舞池和宴会厅，最大的舞池计500余平方米，三楼为旅馆，室内陈设豪华。是旧上海灯红酒绿、十里洋场的象征，也是旧上海最具代表性的记忆之一。
愚园路350号为“静安寺救火会”旧址。清光绪25年（1899年），公共租界工部局在此设立“静安寺消防分处”，1922年建造此大楼。该建筑原为三层，后历年有扩建加层，遂形成现今自规模，楼顶瞭望塔用于瞭望和观察火情。1942年9月改为“静安寺消防区队”。
愚园路361号为“愚谷邨”，建成于1927年，为一处新式里弄住宅，共有房屋18幢，沿主弄“鱼骨状”排列，砖木结构2或3层，总占地面积15080平方米，建筑面积22668平方米。建筑平面为长方形，两侧为三角形山墙，折线屋顶上开多扇老虎窗，上铺有黑色和红色的瓦片；白色水泥砂浆和拉毛外墙，主出入口处有雨厦，墙上开方形门窗，红砖窗楣和窗框。该建筑群当时在质量和环境方面均属上乘的，为上海市优秀历史建筑。