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（长留良四岁）于顺治二年（1645），散家财召募义勇，与入浙清军抗衡。由于在抗清战斗左股中箭，留下终身创伤。《厉耦耕诗》记载有“箭瘢入骨阴辄痛，舌血溅衣洗更新”的诗句。
虽于清顺治十年（1653）改名光轮，应试得诸生（即秀才），但一直与坚持抗清的张煌言等保持联系。顺治十一年（1655），陆文霦约请吕留良一起评选八股文时，吕留良欣然应允。于是，他们两人在吴门集市租了一间房子，从事评点工作。因为他们评选的是从清朝入主中原后顺治三年（1646）开始八股取士到顺治十一年（1654）共五科的文章，故名《五科程墨》。留良借评选时文以宣扬“华夷之分大于君臣之伦”，其民族气节对士人学子影响极大。
康熙五年（1665），浙江学使至嘉兴考核生员，留良拒不应试，被革除诸生。此举震惊社会，而留良怡然自得。从此归隐崇德城郊南阳村东庄（在今桐乡县留良乡），自开天盖楼刻局，继续选刻时文出售，并提囊行医，以自隐晦。另一方面他又编辑刻印程朱遗书，“以嘉惠学者”。此时他继续从事时文评选工作。他开“天盖楼”刻局，自选自刻，自己经营发行，一时之间“天盖楼”选本风行全国。吕留良通过评选八股文，宣传他严“夷夏之防”和恢复“井田”、“封建”制的政治主张。
康熙十七年（1678）清廷开博学鸿词科，企图笼络当时的一批名士。浙江当事首荐吕留良，留良固辞乃始得免，而与他同时代的汉人汤斌则欣然应试，由于缺乏竞争，后得中高官。康熙十九年（1680），清廷为了进一步拉拢和软化明遗民，征聘天下山林隐逸，嘉兴郡守复荐留良。吕留良在被逼无奈之下，只好削发为僧，取法名耐可，字不昧，号何求老人，去吴兴埭溪之妙山，筑风雨庵，隐居讲学，门人弟子亦甚众。康熙二十一年秋，吕留良与门人子侄三游南北湖，按出游日程写了一组纪游诗，编成诗集名为《东将诗》。这时大清江山日益稳固，吕留良时刻惦记的抗清复明基本上已成泡影，这愈发增加了他的愤世嫉俗之感。
年四十余须发灰白齿落过半，且幼有咯血疾，遇有怫郁即发。康熙二十二年（1683），留良重游杭州，所写诗篇收入《欬气集》中。是年八月，因病与世长辞，终年五十五岁。临终前数日，仍勉力补辑《朱子近思录》及《知言集》，作《祈死诗》六篇，子侄弟子劝其休息，答道：“一息尚存，不敢不勉。”临终时勉励门人“细心努力为学”，告诫后人一定要恪守“孝友大义”。忽然又说：“我此时鼻息间气，有出无入矣。”门人呼“先生”，留良答曰：“人皆如此！”声音半涩而字义楚楚。随令众人退出，作揖“拱别者三四”。于是从容正容，展伸其足，叉手安寝而逝。
可知，曾静案发时吕留良早已去世。

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