乙酰水杨酸的合成预习思考题
有机化学虚拟实验室
1.在乙酰水杨酸的制备当中,加硫酸(磷酸)的作用是什么?能否用水杨酸与乙酸直接酯化来制备乙酰水杨酸?
答:硫酸(磷酸)是起催化作用。不能用水杨酸与乙酸直接酯化来制备,乙酰水杨酸中酚羟基中的氧已经和苯环共轭(p-π共轭),它很难再和质子或其它正离子结合成盐。所以酚类化合物与醇不同,不能直接与酸酯化,而需在酸(如硫酸、磷酸)的催化下与活泼的酰化剂酰氯或酸酐作用而酯化。
2.阿司匹灵中最可能存在的杂质是什么?它是怎样带进来的?如何检验其存在?
答:最可能存在于最初产物中的杂质是原料水扬酸。它的存在是由于乙酰化反应不完全或是由于在分离步骤中发生酯水解造成的。可将少量产品加乙醇后,加几滴1% FeCl3 溶液,若有兰紫色出现,说明有水扬酸。
1.在乙酰水杨酸的制备当中,加硫酸(磷酸)的作用是什么?能否用水杨酸与乙酸直接酯化来制备乙酰水杨酸?
答:硫酸(磷酸)是起催化作用。不能用水杨酸与乙酸直接酯化来制备,乙酰水杨酸中酚羟基中的氧已经和苯环共轭(p-π共轭),它很难再和质子或其它正离子结合成盐。所以酚类化合物与醇不同,不能直接与酸酯化,而需在酸(如硫酸、磷酸)的催化下与活泼的酰化剂酰氯或酸酐作用而酯化。
2.阿司匹灵中最可能存在的杂质是什么?它是怎样带进来的?如何检验其存在?
答:最可能存在于最初产物中的杂质是原料水扬酸。它的存在是由于乙酰化反应不完全或是由于在分离步骤中发生酯水解造成的。可将少量产品加乙醇后,加几滴1% FeCl3 溶液,若有兰紫色出现,说明有水扬酸。
