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手性碳原子和R 、S构型的判断

2011-06-19 10:09阅读：

http://blog.sina.cn/dpool/blog/u/1151530457

手性碳原子和R 、S构型的判断
R、S命名规则：
1． 按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
2． 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向，则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），若是反时针方向，则构型为S（Sinister,左的意思）。
3. 或用左右手螺旋定则法：拇指伸直垂直于四指，四指握拳；将拇指指向排序最小的基团，若其余三个基团由大
→中→小的顺序与右手四指方向一致，则为R构型；若其余三个基团由大→中→小的顺序与左手四指方向一致，则为S构型
4.次序规则：
手性碳原子的4个单键延伸出去的算是一个基团，按照次序规则比较基团的大小。
（１）将手性碳原子直接连接的四个原子按照原子序数排列，原子序数大的为较优基团（同位素的按质量数排序，大的是较优基团）
这样Ｈ＜Ｄ＜Ｔ＜Ｃ＜Ｎ＜Ｏ＜Ｆ＜Ｐ＜Ｓ　。。。。。。
（２）如果直接连接的原子相同，则比较与它们相连的周围原子的原子的次序，依此类推，直到比较出来大小


如第一个分子中 -H < -CH3 < -COOH < -OH
因为第一轮比较时， H<C <O
这样看来，第一个手性碳的基团大小是 最大基团是-OH，然后是 -COOH
最后才是最下的甲基团，第一个手性C的构型是 S
第二个手性C也按照这比较，构型也 是 S

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