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一、张国荣
合作影片：《金枝玉叶》（1994）、《金枝玉叶2》（1996）
“好风光似幻似虚，谁明人生乐趣……”《金枝玉叶》中，张国荣自弹自唱的样子至今仍令影迷记忆犹新。很难想象陈可辛导演也会拍轻松愉快大团圆结局的爱情片，也是经典，令人想“一追再追”。《金枝玉叶》是陈可辛当年为张国荣“度身定做”的。“度身定做”的意思就是，先有了张国荣，再有了这部戏。“刘德华、周润发都是凡人，张国荣不是。他是一个大演员，所以他不能演平凡的角色。”结果，一贯擅长描绘小人物的陈可辛拍出了一部最不像他风格的电影。
二、金城武
合作影片：《如果爱》（2005）、《投名状》（2007）、《武侠》（2011）
陈可辛接连三部作品都与金城武合作，可见对他的喜爱，每一部都像是为他量身打造。金城武在陈可辛的电影中，有在别处看不到的深情与深邃。金城武也表示与陈可辛最有默契：“很谢谢他这些年给我很多机会，我想他是一个让演员有安全感的导演，非常有耐心！”
三、佟大为
合作影片：《中国合伙人》（2013）、《亲爱的》（2014）
佟大为与陈可辛合作的首部电影《中国合伙人》让他收获了演艺生涯中第一个电影奖项，接连提名第33届香港电影金像奖、第50届台湾电影金马奖、第56届亚太影展，并最终斩获第12届长春电影节金鹿奖和第32届大众电影百花奖最佳男配角奖项。在刚刚上映的《亲爱的》中，观众又看到了佟大为的身影。有人说，在陈可辛的电影里，佟大为总能找到属于自己的位置。从“王阳”到“高夏”，佟大为在陈可辛的电影里显得浑然天成又处处惊喜。陈可辛导演说：“大为一直给人一种很温暖的感觉，这次他的角色也是影片里最温暖的角色。虽然我的新的电影项目没那么快，但只要有好的角色，我就会想到他。”
四、黎明
合作影片：《甜蜜蜜》（1996）、《三更之回家》（2002）
《甜蜜蜜》中的黎小军，干净又执着，是黎明的经典角色。与陈可辛导演再度合作，已是6年之后。但这次，却让黎明凭借《三更之回家》拿下第22届
五、陈小春
合作影片：《朝9晚5》（1994）、《金枝玉叶》（1994）、《金枝玉叶2》（1996）、《麻麻帆帆》（1996）
陈小春在陈可辛导演的电影中多是搞笑形象出演，但搞笑中也带着另类深情。《金枝玉叶2》中，他的角色喜欢上了一个女同志，于是就假扮女人去接近她，这么异想天开且执着的求爱情节陈小春演来古怪中也透着感动。
六、曾志伟
合作影片：《双城故事》（1991）、《金枝玉叶》（1994）、《金枝玉叶2》（1996）、《甜蜜蜜》（1996）、《麻麻帆帆》（1996）、《三更之回家》（2002）
很多人都会想不到，与陈可辛导演合作最多的演员会是曾志伟。陈可辛对曾志伟也算是偏爱，《双城故事》中让他与谭咏麟同追张曼玉，《甜蜜蜜》中张曼玉竟然又舍弃黎明跟了曾志伟，更令人讶异的是观众从未对此觉得违和。曾志伟凭借《双城故事》获第11届香港电影金像奖最佳男主角，凭借《甜蜜蜜》获第16届香港电影金像奖最佳男配角。可以说，陈可辛让曾志伟在电影中迸发了搞笑形象以外的独特魅力。
七、张曼玉
合作影片：《双城故事》（1991）、《甜蜜蜜》（1996）
《双城故事》是陈可辛导演的电影处女作，张曼玉扮演被谭咏麟和曾志伟同时爱上的女孩Olive，表演细腻动人。《甜蜜蜜》中，陈可辛最先设想的女主角是王菲，张曼玉之前也已短暂息影两年，但应该是命中注定，最终张曼玉塑造了“李翘”这个经典角色。凭借《甜蜜蜜》中的出色表现，张曼玉连夺第16届香港电影金像奖、第34届台湾电影金马奖、第3届香港电影评论学会奖、第42届亚太电影节最佳女主角。编剧岸西曾说：“她比我写的更像李翘。”
八、袁咏仪
合作影片：《金枝玉叶》（1994）、《金枝玉叶2》（1996）、《麻麻帆帆》（1996）
第45届台湾电影金马奖上，陈可辛与吴君如作为颁奖嘉宾上台，吴君如问：“你拍过这么多女演员中是不是我最漂亮？”陈可辛导演边笑边答：“当然是你了，那总不会是香港小姐袁咏仪吧？”袁咏仪身为1990年的港姐冠军，是娱乐圈难得的外貌和演技俱佳的女演员。凭借《金枝玉叶》，她蝉联了香港