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悲喜交集
长亭外，古道边， 芳草碧连天。
晚风拂柳笛声残， 夕阳山外山。
天之涯，地之角， 知交半零落。
一斛浊酒尽余欢， 今宵别梦寒。
《送别》曲调取自约翰·p·奥德威作曲的美国歌曲《梦见家和母亲》。李叔同在日本留学时，日本歌词作家犬童球溪采用《梦见家和母亲》的旋律填写了一首名为《旅愁》的歌词。而李叔同作的《送别》，则取调于犬童球溪的《旅愁》。《送别》不涉教化，意蕴悠长，音乐与文学的结合堪称完美。歌词以长短句结构写成，语言精练，感情真挚，意境深邃。歌曲为单三部曲式结构，每个乐段由两个乐句构成。第一、三乐段完全相同，音乐起伏平缓，描绘了长亭、古道、夕阳、笛声等晚景，衬托出寂静冷落的气氛。第二乐段第一乐句与前形成鲜明对比，情绪变成激动，似为深沉的感叹。第二乐句略有变化地再现了第一乐段的第二乐句，恰当地表现了告别友人的离愁情绪。这些相近甚至重复的乐句在歌曲中并未给人以繁琐、絮叨的印象，反而加强了作品的完整性和统一性，赋予它一种特别的美感。“长亭外，古道边，芳草碧连天。晚风拂柳笛声残，夕阳山外山……”淡淡的笛音吹出了离愁，幽美的歌词写出了别绪，听来让人百感交集。首尾呼应，诗人的感悟：看破红尘。
这首广为传唱的歌曲就是李叔同的代表作。
《送别》-背后故事
李叔同在写《送别》这首歌词时，还有一段动人故事。弘一法师在俗时，“天涯五好友”中有位叫许幻园的；有年冬天，大雪纷飞，当时旧上海是一片凄凉；许幻园站在门外喊出李叔同和叶子小姐，说：“叔同兄，我家破产了，咱们后会有期。”说完，挥泪而别，连好友的家门也没进去。李叔同看着昔日好友远去的背影，在雪里站了整整一个小时，连叶子小姐多次的叫声，仿佛也没听见。随后，李叔同返身回到屋内，把门一关，让叶子小姐弹琴，他便含泪写下：长亭外，古道边，芳草碧连天……问君此去几时来，来时莫徘徊的传世佳作。
《送别》一词写的是人间的离别之情，述的是人间美好之缘，构筑的却是人生的天问风景。从歌词的字里行间，我们也感悟到人间事事本无常的道理。花开花落，生死无常，何况离别呢！在这首清词的丽句中，蕴藏着禅意，是一幅生动感人的画面，作品中充溢着不朽的真情，感动着自己，也感动着熟悉的陌生的人们。在弘一法师的众多作品里，从另外一个角度也体现了中国文化的意蕴和精神。“一音入耳来，万事离心去”。弘一法师的作品充满了人生哲理，蕴藏着禅意，给人启迪，宁静淡雅。法师的词象一杯清香的茶，清淡纯净，淡中知真味。
张爱玲：“不要认为我是个高傲的人，我从来不是的，至少，在弘一法师寺院转围墙外面，我是如此的谦卑。”
夏丏尊：“综师一生，为翩翩之佳公子，为激昂之志士，为多才之艺人，为严肃之教育者，为戒律精严之头陀，而以倾心西极，吉祥善逝。”
李叔同先生生当乱世，在他历尽百劫之后，终于在1918年8月19日，在杭州虎跑定慧寺出家当了和尚，时年三十九岁。从此进入了他人生的第三阶段，就是丰子恺先生所说的“爬上三层楼”的阶段。他一出家即告别尘世的一切繁文缛节，并发誓：“非佛经不书，非佛事不做，非佛语不说”。受戒后持律极严，完全按照南山律宗的戒规：不作主持，不开大座，谢绝一切名闻利养，以戒为师，粗茶淡饭，过午不食，过起了孤云野鹤般的云水生涯。或如好友夏丐尊所形容的，从“翩翩浊世佳公子”，一变而为“戒律精严之头陀”。这种变化，在常人看来觉得不可思议，甚至在心理上难以承受，而李叔同却以平常心澹定自然地完成转化，成了弘一法师。
李叔同先生出家后，选《南山律宗》作为化教制教的《圆教宗》，以“心法”为戒体。受戒后持律精严，护生戒杀，正行弘法。他选择了佛教宗派中最重修持的律宗。他不但深入研究，而且实践躬行，事实上他也最大程度地做到了这一点。所以，观他一生行藏，无论是在俗时的交友，治学，育人，乃至他所从事的某一项专业，一经涉足便全身心投入，力求做得最好。可见，他一生做人的确是凡事认真而严肃的——他要学一样就像一样，做什么就像什么。李叔同先生僧腊二十四年，随着他佛教典籍的问世和嘉言懿行的传播，在宗教界声誉日隆，一步一个脚印地步入了高僧之林。他从留学生、而艺术教育家、最后成为律宗高僧的弘一大师，其为人可谓“绚烂之极，归于平淡”的典型。
所以，对于李叔同的出家，正如丰子恺在《我的老师李叔同》一文中所说“李先生的放弃教育与艺术而修佛法，好比出于幽谷，迁于乔木，不是可惜的，正是可庆的。”因为，无论他是所在。他自己就是一丛菊，一片霞，一轮月。一月当空，千潭齐印，澄淆定荡，各应其机，他的一生行谊，就是一部哲学大书，无字之经，不刊之典。他给后世留下的诗文、艺术、思想和佛典，就如蓝田之玉和苎罗之纱，越是经过时间的磨砺越坚实，越是经过污水的冲刷越洁白。虽然李叔同与弘一法师，是两个完全不同的形象，但两个形象并不是截然断开。他值得我们尊敬和学习的，是他的多才多艺和认真的精神。他一生做人确是凡事认真而严肃的。他要学一样就要像一样，要做什么就要像什么。古人有话说：“出家乃大丈夫事，非将相之所能为”。马一浮曾有诗挽他说：“苦行头陀重，遗风艺苑思。自知心是佛，常以戒为师”，读此可谓如见其人。
先生走了，他的人格魅力还在，如风常拂，如月明澈。
1898年(戊戌光绪二十四年)19岁传李叔同刻有“南海康君是吾师”一印，表示对康有为、梁启超维新变法的支持。暮秋，奉母携眷迁居上海。十月加入“城南文社”，曾以《拟宋玉小言赋》，名列文社月会第一。
1899年(己亥光绪二十五年)20岁是年春迁居许幼园家的“城南草堂”。与袁希濂、许幻园、蔡小香、张小楼结金兰之谊，号称“天涯五友”。
1900年(庚子光绪二十六年)21岁农历九月十九日(11月10日)，子李准生。是年出版《李庐诗钟》、《李庐印谱》。与画家任伯年等设立“上海书画公会”。每星期出书画报一纸，由中外日报社随报发行。
1901年(辛丑光绪二十七年)22岁正月，为许幼园所撰《城南草堂笔记》题跋。春，曾回天津，拟赴河南探视其兄，后因故未果，遂返沪。是年秋，入南洋公学就读经济特科班，与黄炎培、邵力子、谢无量等同从学于蔡元培。
1915年(乙卯民国四年)36岁应校长江谦（易圆）之聘，兼任南京高等师范学校图画音乐教员，在假日倡立金石书画组织“宁社”，借佛寺陈列古书、字画、金石。二十四年后，南京高师校长江谦大师六十周日甲诗云：“鸡鸣山下读书堂，廿载金陵梦末忘。宁社恣尝蔬笋味，当年已接佛陀光。”是年夏，曾赴日本避暑。9月回国。秋，先后作诗词《早秋》、《悲秋》、《送别》等。
1916年(丙辰民国五年)37岁因日本杂志介绍“断食”以修养身心之方法，遂生入山断食之念。冬，入杭州虎跑定慧寺，试验断食17日，有《断食日志》详记。入山前，作词曰：“一花一叶，孤芳致洁。昏波不染，成就慧业。”返校后，开始素食。时，受马一浮之熏陶，于佛教“渐有所悟”。