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自小能书善诗，文才横溢，但不幸幼年时父母双亡，寄住在钱塘西泠桥畔的姨母家。她虽身为歌妓，却很知自爱，不随波逐流。苏小小十分喜爱小西湖山水，自制了一辆油壁车，遍游湖畔山间。一日，沿湖堤而行，邂逅少年阮郁，一见钟情，结成良缘。但不久阮郁在京做官之父派人来催归。阮郁别后毫无音讯。苏小小情意难忘，时时思念。
苏小小同情书生鲍仁的贫困遭遇，慷慨解囊，资助他上京赴试。后苏小小受人陷害入狱，身染重病，临终前，向身边侍候的人嘱咐道：“我别无所求，只愿死后埋骨西泠。'应试登第的鲍仁后来遵照苏小小'埋骨西泠'的遗愿，就出资在西泠桥畔择地造墓，墓前立一石碑，上题'钱塘苏小小之墓'。
苏小小的故事，最早出现于《玉台新咏》，而《乐府广题》也有相关记载。相传其人为南齐名妓，貌美艳丽，且聪慧多才。历史上一些地方史志和传奇、戏曲将苏小小进一步演绎成个性丰满的形象。