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1962年香港，一个自上而下的俯拍缓缓展开了叙述，那夹带着旧上海歌曲与中式阁楼的场景，铺满了怀旧的质朴风味，这其中当然少不了最有代表性的符号——旗袍。
陈太太（张曼玉）的出场，红蓝开花的旗袍，在窗口的张望，透露着乔迁的新奇与遐想。正当她与房东太太寒暄终了错身而出时，与一个男人的目光相对，蜻蜓点水的彼此都留下了不错的印象。任何男女的相遇总是要有老天撮合的，不管你那个时候是倒霉还是中奖。
惊鸿一瞥的周先生（梁朝伟），心情当然不错，但没想到自己相中的房子却被那女子捷足先登了，还好隔壁仍有的租。这桥段其实暗合他们之间的未来关系。这两间房子就像那两个自始至终未曾露面的出轨男女，而正是这条线让张曼玉和梁朝伟取得了共鸣，并延伸出了那段僭越的抚慰与心疼。
搬家的时候，盲打误撞的错误，让这对邻居有了第一次对话。曼玉细格黑线的旗袍略显古朴，却透露出一种幽香与神秘，女人独撑外事颇为干练。刚刚稳居，旗袍的颜色顿时鲜活了不少，藏青底色上有橘红色若浅若淡的钩花，原来她要去机场接从日本回来的老公，但她第一面擦肩而过的确是跟她抢老公的周太太。
仅一个皮包与戒指的特写，就揭示了她的两面性：刚和陈先生在日本买了包，现在赶场般地做回周太太吃酒接风，而且还不忘关照陈太太的行踪，赞一句“她今天真靓！”，寥寥几笔一个现世的面孔就呈现出来。
至此，音乐起，周璇《花样的年华》的旋律中，曼玉的第四件旗袍显得异常朴素粉底碎花的图案，相当守妇道陪在丈夫身边打牌，而主动回来寒暄的周太太则一袭红颜长裙，惹火风骚，驱走了梁朝伟，做了情人的上家。这一进一退的尴尬写在梁朝伟文质彬彬的笑容中，却丝毫没有影响两个女人的投入。
陈先生再次出差，一边戴耳环的曼玉旗袍直挺、线条明晰、质地滑腻，韵味十足。到了Office，鹅黄色的水墨丹青显得清爽干练，而且王家卫特别给了那个凝固时钟的特写，暗示着她朝九晚五的索然工作。第七套旗袍出现在她买面的当口，深红、棕、米黄的条块透着一股幽怨的情绪。另一边在一个椭圆形的隔段中，摄像机捕捉到了陈先生和周太太的偷情时刻，一通满是谎言的电话回绝了梁朝伟。所以，回家吃饭的他遇到了绛红色油绸的曼玉。当她找他借武侠小说时，旗袍是庄重的黑色线条，到了还书的时候，却换成了明亮的绿色，心情可见一斑。
音乐再起的时候，在路边的云吞店她买了一碗面，放在提壶中，拎起来、上台阶，从红火的街走进幽暗的巷，目光冷漠，旗袍也是原来的棕红条块图案，仿佛拒绝了一切生气。白色的街灯下，他踽踽独行，心事重重地吃着云吞。再次擦肩又是油绸的旗袍，他问“你好！”，她礼貌回眸。
依旧是那棕红色快堆砌的旗袍，两个女人的对话充满了火药味。经过了那夜，她的装束不再灰淡，而是花团锦簇的浅蓝与紫红，明艳多目，是想证明还是挽回，点破上司婚外情的语句出乎意外，咄咄逼人。
音乐第三次起，合着节拍她一袭灰白配的旗袍，迎接的是倾盆的雨与狼狈的逃。在她用手帕擦拭雨水时，梁朝伟倚在巷子的角落默默地抽，烟火与雨水交织，寂寥，落寞。
终于，梁朝伟和张曼玉坐在了一起，不算摊牌，而是坦诚，领带成双，皮包重样，镜头迅速的移动，凸显着内心的紧张。这次曼玉的旗袍虽然惹火，心情却痛得不行，女人难道喜欢靠这种反差来找平衡么？他送她回家，两个人散步，话题总离不开另外两个人。从此，他们养成了一种习惯：那就是模仿对方爱人的话语和动作，这种有些病态的角色扮演，是不是可以宽慰心头的痛？两次，都是曼玉突然NG：即使挑逗，她却始终讲不出口。
她的第12件旗袍的胸口位置有一大朵绽放的菊花，橘红的芯、金色的的叶，然而这后面确是一颗受伤的心。不止这些曼玉还问朝伟，那个“她”喜欢吃什么，她不顾一切吞着辣酱，有些抓狂。再次换成黑线的旗袍，是另外一餐。彼此都在学习情敌的习惯：男的油腔滑调，女的热辣奔放。坐在TAXI里的他们，默不做声，各怀心事，也许还在比较，究竟那个对头有什么好？曼玉的旗袍阴冷到了极点，除了些许排扣的颜色，全部都被漆黑所覆盖，只是被他的手触摸时才会闪躲。
又是西门子的老式时钟，这次的音乐在红色的旗袍中窜升，他们也尝试了这种因背叛而背叛的味道。为了不留痕迹，梁朝伟先下车却被雨留在了巷子口，他掏出《暗花》中的白手帕，轻轻地擦着，汗和雨水。自从有了情感的抚慰，曼玉的旗袍恢复了生气，圈圈点点的红蓝搭对，甘心为朝伟做了他爱吃的芝麻糊。虽然再见面依旧是油绸的旗袍，但是内心似乎不再那么狼狈。
在这次对话中，朝伟问：“如果现在还没有结婚，不知道会怎样？”曼玉若有所思：“应该会比较开心吧！”接着她说：“我真的没有想到婚姻，是这样复杂的一件事！如果一个人自己做的好就够了，但是两个人，只有自己做的好是不够的。”之后，朝伟开始写武侠小说了，邀她一起，这是一种未知的尝试。
房东的男人喝醉了酒，一群女流之辈靠打麻将消磨时间，结果却把一起写小说的他们困在一起。15件旗袍咖啡红的大花铺遍全身，在黎明时分她看准机会仓皇逃回自己的住处。牡丹花旗袍为了朝伟的小说庆祝，但她却拒绝了进一步的接触，虽然她的高跟鞋敲击出很有节奏的声音，虽然她推开了2046房门，但这次的旗袍披上了红色的外套，丰富却不妖娆。于是这个房间留下了绿色的旗袍和说说笑笑。只是当他帮她排练着揭穿老公老底的桥段时，她的旗袍用灰蓝色的花封口，显得异常冰冷。也许猜中的结果是一记耳光，也许是掩面而泣，死死地抱住那个肩膀不肯离去。
房东太太的一番话像杀威棒，让她找回了自己的界限，她刻意地不去见他，独自在窗前喝茶。黑色雕花的旗袍在Office面迎的是上司的鄙夷神情。当梁朝伟再次多雨，身边多了一个她，亮绿、粉紫的旗袍下是捉摸不定。梁朝伟走了，去了新加坡，是“那边真的缺人手”么？也许他写了小说，猜中了“她不会离开那座围城”的结果。他们都以为自己不回重蹈覆辙，然而一旦选择就真的无法回头，留言与闲话似乎切中了梁朝伟的要害。
曼玉说：“我没有想过你会喜欢我？”
朝伟说：“我自己也意味没有什么，但是也开始担心你丈夫什么时候回来，最好是永远都不会。”沉默良久，他说：“我知道这样不对。”
再一次相会，她说：“以后你不要再来找我了。”他问：“你丈夫回来了。”她说：“是，我真没用。”他说：“倒不是。”他低下了头，压抑着内心奔流的情绪：“我不会再来找你了。好好守着你的丈夫。”然后，他最后一次拉起了她的手，按了按，放开，转身，离去。而她的手缓缓沿着胳膊划上来，用力地摩挲着。下一个镜头，她在他的怀中痛快地哭着，释放着。同样的TAXI，他拉起了她的手，她靠在他的肩头。“这一晚，我不想回家。”
在日本陈先生在电台给曼玉点了一首《生日快乐》的歌，然而他们却都没有心思听。同样的时钟，同样的房间，同样的门牌号2046，她穿着那件绿色的旗袍，坐在床上，拨不通的电话她吞掉了那句台词“是我，如果有多一张船票，你会不会给我走。”
新加坡的朝伟给邻座的食客讲那个树洞的故事：古时候，人们会上山在树上挖个洞，然后把秘密说出来，再用泥巴封上。在香港的曼玉一袭蓝色旗袍靠在他们的爱巢，拨通了那一个无言的电话。这时，“Quizas Quizas Quizas”的拉丁歌曲慢慢地摇起，她拎起了那双错穿的拖鞋。
事隔多年，曼玉的头发不再盘起，身着金色的旗袍华贵典雅，依旧锁在围城中的她认了平淡。但故地重游带来的只能是追不回的时光与感伤。两个人默契地关照着促成相遇的房间，每次来都会驻留在对方的门口，良久。
那个时代已过去。
属于那个时代的一切
都不存在了。