共价键的断裂方式与反应类型
2008-04-26 10:08阅读:
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共价键的断裂方式与反应类型 |
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教学目标:掌握共价键断裂方式与反应类型
教学重点:产生不同断裂方式的条件
教学安排:A4,A5—A6;20min
一、有机反应中共价键的断裂方式
1.共价键的均裂
X:Y——>X.
+ Y.
共价键断裂时形成共价键的两电子平均分 |
到形成共价的两原子或基团上的断裂方式,称
共价键的均裂。形成的带有一个或几个未配对电子的原子或基团称为
自由基(或游离基),自由基是电中性的。
共价键均裂的反应称为
均裂反应,也称为
自由基型反应。
产生均裂反应的条件:
- 共价键本身多数为非极性共价键
- 光照、受热(高温)、电磁辐射等外界条件
- 自由基引发剂的引发
2.共价键的异裂
X:Y——>X:
- +
Y
+
X:Y——>X
+ +
Y:
-
共价键断裂时,形成共价健的两个电子,非均匀的分在形成共价键的两原子或基团上,形成带有一对电子的负离子和未带电子的正离子,这种断裂方式称为
共价键的异裂。共价键异裂的反应称为
异裂反应,也称为
离子型反应。
产生异裂反应的条件:
- 共价键本身多数为极性共价键,极性越强,越易异裂
- 催化剂的作用
- 多数是极性试剂作用的结果
- 溶剂是极性的

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二、有机反应的类型
1.自由基型反应
2.离子型反应
3.协同反应(周环反应)
| 自由基型反应 |
{ |
自由基取代反应(见E4节) |
| 自由基加成反应(见F6节) |
| 离子型反应 |
{ |
取代反应 |
{ |
亲电取代反应(见G3节) |
| 亲核取代反应(见H3节、H4节) |
| 加成反应 |
{ |
亲电加成反应(见F4节) |
| 亲核加成反应(见J3节) |
三、关键词
共价键的均裂,共价键的异裂,自由基,负离子,正离子,自由基型反应,离子型反应。
四、练习题
1.自由基型反应,常常用自由基引发剂,产生初始自由基,由初始自由基,引发自由基型反应。常用的引发剂是含有低键能的共价过氧键-O-O-的化合物,例如过氧化氢、过氧化叔丁醇等,这些化合物的断裂方式是什么?
2.选择正确答案:
产生共价键均裂的条件:
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