苯基是官能团吗
2014-01-18 09:11阅读：
苯基是不是官能团，各类教材、考题描述有所不同，这个问题一直困扰着中学师生。
一、高考试题中的描述
高考题1：2005年高考理综测试（全国卷一）第29题：（3）上述化合物（C）含有的官能团是
。给出的标准答案中：（3）碳碳双键、醛基。（注意：没有苯基！）
高考题2：2006年高考（江苏卷）第22题：（1）请指出A中含有的官能团______（填两种）。给出的标准答案中：（1）酯基、羰基、碳碳双键、苯基任答两种。（注意：有苯基！）
二、教材中的描述
（1）中学教材
人教社2000年12月出版的高中教材中阐述：“决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。官能团的存在可以导致物质的理化性质的变化，比如羟基不仅影响了物质的化学性质，也影响了物质的粘度、溶解性、熔沸点等物理性质”。教材同时提及碳碳双键和碳碳三键也是官能团，但没有涉及苯基是不是官能团。
（2）大学教材
大学教材关于苯基是不是官能团的表述共有三种形式：①明确阐述苯基是官能团。如：人民卫生出版社出版的《有机化学》在有机化合物的分类中有下列阐述：在有机化合物当中，决定某一类化合物主要理化性质的原子团称为官能团（又称为功能团），如甲醇、乙醇、丙醇等一系列化合物有一些共同的理化性质，是由于分子中都含有羟基（-OH），羟基是醇类化合物的官能团。因此有机化合物可按照官能团分类。一些常见的官能团名称以及化合物类别，见表1.3
化合物类别
官能团
实例
…
…
…
芳烃
芳环
苯
…
…
…
另如：康奈尔（Connell）大学的有机化学教材《Organic
Chemistry》中指出：“官能团是一组能够体现特异性化学表现性状的原子团，它能够在每一个分子当中几乎表现出相同的特性，不管分子大小以及复杂程度，分子性状取决于其含有的官能团”。在随后的官能团举例中有苯基。
②回避苯基是否是官能团。如：《基础有机化学》（邢其毅等，高等教育出版社）在关于有机物分类的阐述中提到：“碳氢化合物上的氢用各种不同的基团取代后的化合物，被看作是碳氢化合物的衍生物，它们具有不同的性质，这些基团，称为官能团，含官能团的化合物易受不同试剂进攻，发生不同反应，含有相同官能团的化合物或多或少具有相同的性质。因此根据不同的官能团，可把有机化合物分为若干类。现把最重要的官能团列于表1-2”。在随后的表中没有苯基以及芳烃。
③明确否定苯基是官能团。牛津大学的《organic chemistry
》教材中提出：“氧、氮、硫、磷、硅等这类的非碳氢元素原子是决定分子性状的主要原因，所以官能团实际上是能够决定分子化学以及生物性状的基团”。根据这本教材的观点，只有包含了杂原子的基团才称得上是官能团，即是从组成元素和决定特性两方面来给官能团下定义的。它不仅否定了苯基是官能团，也否定了双键、三键属于官能团。这与我国教材及世界上大多数有机教材存在着本质上的区别。
三、综合分析
上述教材中关于官能团的叙述中虽各有不同，但可以肯定的是：官能团是决定化合物特殊性质的基团，相同的官能团在不同的有机物中或多或少都能表现相同的性质，只不过由于基团之间的相互影响会有些程度上的差异。苯基作为一种包含离域π电子的环状体系，具有了一般饱和碳链及其他官能团都无法表现的性质（这点应该是判断一个基团是否是官能团的要素！）；并且苯基在不同的有机物中其苯环性质（如亲电取代反应）都能体现出来。因此，某些教材中虽然有意无意地回避了苯基是不是官能团这个问题，但根据官能团的定义不能排除苯基是官能团的说法。如果说因为苯基是芳香族有机物的母体，就不能称之为官能团，那照此思路下去，氯乙烯中的双键是不是也不能称之为官能团？饱和碳链的母体是CH4，那乙基、丙基等是否就能称之为官能团呢？由此可见，官能团应是与一般饱和碳链（烷烃）相比较而不同、决定化合物特殊性质的基团（这其实是大多数教材中的官能团概念的本质），而不能根据它是否是有机物的母体来判断，即苯基是一种官能团。至于明确否认苯基是官能团的教材（《organic
chemistry
》）是通过从组成元素的观点来限制并把所有含碳基团排除在外的提法，显然不符合各类教材的主流观点以及我国化学教材中的官能团概念。
