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一个含有氨基和羟基的化合物上如何选择性地让氨基酰化

2013-04-25 21:53阅读:
如图,想在一个具有氨基和羟基的化合物上只让氨基上乙酰基,羟基不变 一个含有氨基和羟基的化合物上如何选择性地让氨基酰化 回答1(不推荐):1mol(CH3CO)2与HOCH2CH2NH2 在K2CO3存在下,HO被酰化还是NH2被酰化?在HCl存在下,HO被酰化还是NH2被酰?为什么?
一个含有氨基和羟基的化合物上如何选择性地让氨基酰化
这个对脂肪胺的可以,芳香胺的活性低一些。
回答2
氨基和羟基两者的反应活性不同,控制反应条件即可避免副反应。由于苯环上的氨基活性变弱,所以两者活性的差距变小,对反应条件的控制要求更高些。一个是乙酰化试剂的当量(包括总投料量和滴加速度),一个是反应温度,控制0℃下慢慢滴加乙酰氯,加完继续在0℃搅拌半小时,然后自然升至室温(也可能滴完就反应完了)搅拌过夜。如果要进一步摸索一下的话,那就是在不同的温度区间滴加乙酰氯,滴加后点板看哪个温度区间会有杂质,哪个区间可以生成酰胺,就控制反应温度低于生成杂质的温度,同时缓慢滴加就好了。
这个很难控制啊。
回答3(推荐)
一般这类型的反应我都是用乙酰氯或乙酸酐将羟基和苯胺全部乙酰化,然后常温将酯基水解掉,酰胺基团得以保留。酰胺一般要高温碱性水解才行,酯只要常温或者稍稍加热就能水解得很完全。


也可以加点碳酸钾/甲醇,和酯发生交换反应,生成乙酸甲酯和醇。
也可以加点伯胺如丁胺,和酯发生交换反应,生成酰胺和醇。


回答4
加入过量醋酸乙酯作溶剂,加热回流,只会和NH2反应,酯基胺解,羟基不会反应,选择性98%以上。
(可以尝试一下) 一个含有氨基和羟基的化合物上如何选择性地让氨基酰化
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