春秋时期，吴国夫差开挖邗沟，并将苏南的水道与之连接。后者，史称“古故水道”或“（吴）江南运河”，这是历史上大运河江南段的前身。从那时起，这条运河由北而来，流经枫桥铁铃关后，折向东，进入上塘河而抵阊门，与环城河相接后南下东进。
尽管后来白居易开挖山塘河，使运河与苏州古城之间又多了一条水道，但上塘河无疑是运河进入苏州的最早之水道，并始终是运河与苏州古城在1959年之前的主道。“1959年实施彩云桥工程后，运河过铁岭关后直线南下走横塘，循胥江过泰让桥流入环城河。”“1987年4月至1992年6月，在横塘镇南弃胥江另辟新河，折东经新郭北侧、五龙桥南侧入澹台湖，至宝带桥北堍与苏嘉运河连接，绕过古城。”《苏州山水志》如是记载着。
上塘河之东，起于阊门外的“五龙会首”处。河之南有街依河为名上塘街，到广济桥后现名为枫桥路，西达铁岭关。就如大运河流经的城市都因之得到了繁华一样，古时的上塘街也是繁华之地。据说在明代，这条直通枫桥的路号称“十里枫桥塘”，可以“五马并行”。到清代，这里兼为纺织大市，