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乙酰水杨酸的制备

2009-03-27 19:35阅读:

乙酰水杨酸的制备
一、实验目的
1.学习酸酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸的原理和方法。
2.巩固重结晶的基本操作。
二、实验原理
乙酰水杨酸,即阿斯匹林(aspirin),是 19 世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。

水杨酸:由于同时具有羧基和羟基,它还可与醇作用生成水杨酸酯。
副反应:

产物与副产物的分离
产物由于具
有一个羧基,因此可以与碱反应成盐,从而溶于水:

而副产物无羧基,因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不溶解,因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。
三、操作步骤

四、数据记录和处理

五、实验注意事项
1.仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139-140℃的馏分。
2.反应过程温度须控制在70℃左右,温度过高会加快副产物的生成。
3.抽滤后洗涤用水要少。
4.乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为126~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。
5.测熔点时先使温度达到120℃后再放样品,否则样品在升温过程中易分解。
六、思考题
1.水杨酸与醋酐的反应过程中,浓硫酸的作用是什么?
答:浓硫酸作为催化剂。
2.本实验中可产生什么副产物?如何除去?
答:本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液,而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液,从而将副产物除去。


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