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卤代烃的制备

2011-02-21 22:33阅读:
卤代烃的制备
实验材料:无水乙醇,浓硫酸,溴化钠,红磷,碘单质,浓盐酸,高锰酸钾溶液,氢氧化钠,无水氯化锌,无水硫酸铜,硝酸银溶液,饱和食盐水。
1、 醇与氢卤酸反应
卤代烃的制备
这是一个可逆反应。为了使反应完全,设法从反应中不断地移去水,可以提高产率,例如在制备氯代烃时,采用干燥氯化氢气体在无水氯化锌存在下通入醇中;制备溴代烃时,是将溴化钠与浓硫酸的混合物与醇共热;制备碘代烃时,将醇与氢碘酸一起回流。考虑到操作性,我们选择将溴化钠与浓硫酸的混合物与醇共热的方案。

2、醇与卤化磷反应
醇与卤化磷作用,可以制备氯代烃、溴代烃和碘代烃。制备溴代烃或碘代烃常用三溴化磷或碘化磷。

所用的三卤化磷是用赤磷和溴或碘直接加入醇中反应。
卤代烃的制备

制备氯代烃一般不采用三氯化磷,常因生成亚磷酸酯而使产率只能达到50%左右。所以,一般采用五氯化磷与醇反应制取氯代烃。
卤代烃的制备

3、 烯烃的加成
通过烯烃与氢卤酸,卤素单质的反应也能制得卤代烃。

卤代烃的制备 1
卤代烃的制备 2
其中,反应1只要将乙烯通入溴水中就能进行,而反应2则需要Cu2+作催化剂,并且不能再水溶液中反应,需要溶于乙酸中。

4、 烷烃的光照卤代
因为烷烃的光照卤代不易控制,所以不作为制取卤代烃的主要方法,在此仅作介绍。
卤代烃的制备
其中,氯气和甲烷可由以下方法制得:
卤代烃的制备
卤代烃的制备

5、 卤代烃的检验
除了将卤代烃水解后在加硝酸及硝酸银的方法外,我们其实还可以直接在乙醇中令其发生类似的反应。
卤代烃的制备

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