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白居易像
万松书院的前身是建于唐贞元年间(785—804)的报恩寺，长年香火旺盛，文人墨客常纷至沓来。相隔悠悠二百七十年，同为杭城做过卓越贡献的两位大诗人，唐代杭州刺史白居易和宋代杭州太守苏东坡，曾先后光顾报恩寺，与寺僧品茗对弈、参禅论佛，分别留下传诵至今的诗篇《浣云池》和《万菊轩》。
明弘治十一年(1498)，浙江右参政周木在原报恩寺的遗址上改建书院，取名万松书院。
《管子》云：“一年之计，莫如树谷；十年之计，莫如树木；终身之计，莫如树人。” “万松”既标明地理风貌，又寓意育人弘旨，何等贴切！
万松书院历经明清诸朝，风云变幻，潮起潮落，数度易名，既有本固枝荣，气象万千之时，也有陷入低谷，甚而凋零荒芜之日，直到1999年至2002年的大规模修葺重建，再现鼎盛时期的风采。更着意打造了传说中万松书院同窗梁山伯与祝英台的爱情故事场景，为幽雅的学府氛围平添了浓郁的浪漫色彩。
松岭仰弥高，万仞宫墙，居仁辅义；
杏坛瞻在迩，一堂弦诵，扢雅扬风。
毓粹门
人只此人，不入圣便作狂，中间难站脚；
学须就学，昨既过今又待，何日始回头。
“品”字三石坊
万松书院牌坊
万松书院外中有 “万松书院”石坊，西有“德侔天地”石坊，东有“道冠古今”石坊。重修后的3座石坊呈“品”字型排列，挺拔厚重，是万松书院的标志性建筑。石坊阳额分别代表着书院历史上的三个重要时期：即明代万松书院时期、清代太和书院时期和敷文书院时期。三座石坊呈“品”字型排列，蕴含着“做人要有人品，为官要有官品”的寓意。三坊皆为三间四柱石坊，歇山顶，翘角凌空，坊脊两端堆塑龙首鱼尾的“鱼化龙”造型，象征着“学习改变命运”。
万松书院创建初期主体建筑布局沿用官学“左庙右学”的形制。左边近山处有孔子殿。孔子殿系原报恩寺建筑，三开间，是书院的祭祀场所。后更名大成殿建于高台之上，砖木结构，歇山顶，重檐翘角，庄严宏伟。前有檐廊，朱栏画栋，古香古色，天花彩绘为传统桃李图饰，喻意“桃李满天下”。殿外悬贴金竖匾“大成殿”，匾四周嵌有九龙祥云。檐柱有书院访问学者、清代著名文学家朱彝尊撰联：
入则孝，出则悌，守先师之道以待后学；
颂其诗，读其书，友天下之士尚论古人。
殿中供奉着原南宋学宫的孔子像、颜子、曾子、子思、孟子四配像及十哲木主（牌位）：东侧是闵损、冉雍、端木赐、仲由、卜商，西侧是冉耕、宰予、冉求、言偃、颛孙师。
大成殿中有康熙帝手书“万世师表”匾额，正中为孔子及“四配”的木雕坐像。孔子像高2.7米，着十二章之服，头戴十二旒之冕，手执镇圭，一如古代天子礼制。