孫策的大氣和聰明使他英氣逼人，充滿人格魅力，也使他和其他英雄惺惺相惜，比如劉繇的部將太史慈。有一次孫策和太史慈狹路相逢，兩個人短兵相接，搏鬥中孫策搶到了太史慈背上的短戟，太史慈也搶到了孫策的頭盔，最後不分勝負。後來，在另一次戰鬥中，太史慈被俘。孫策親自為他鬆綁，拉著他的手說，我要是被你俘虜了，會怎麼樣？太史慈說，那可說不清！孫策大笑，說以後還是我們共濟大事吧！便拜太史慈為折衝中郎將，還讓他回去安撫招募劉繇舊部。當時旁邊的人都說，太史慈這回肯定一去不復返了，孫策卻充滿信心地說，子義（太史慈字）不跟我，還能跟誰（子義捨我，當復與誰）。果然，六十天後，太史慈如期歸來，從此成為孫策手下一員驍勇的戰將，就連曹操也想得到他。曹操曾經給太史慈寄去一個包裹，裡面只裝了一味中藥──當歸。但太史慈終其一生，都在孫氏兄弟部下，這不能不歸結於孫策的人格魅力。太史慈和孫策的這個故事，記載在《三國志．太史慈傳》中，《三國演義》第十五回「太史慈酣鬥小霸王」也有描寫，但孫策的話「子義捨我，當復與誰」被改成了「子義乃信義之士，必不背我」，意思就差多了。實際上，《三國志》那句話，表現的是孫策的自信；而自信，則恰恰是英雄人物的魅力所在。自信的人是有魅力的，有魅力的人是有吸引力的，何況孫策還能以誠相待！
不過孫策也有和項羽同樣的毛病，那就是意氣用事，喜歡殺人，而且說殺就殺。比如嚴輿，是嚴白虎的弟弟，而且是代表嚴白虎來講和的，孫策也答應了。但是，會談的時候卻把他殺了。據《三國志．孫策傳》裴松之註引《吳錄》，當時孫策突然拔出刀來砍斷坐席。嚴輿身子動了一下，孫策說，聽說足下有輕功，能坐著跳起來，所以開個玩笑。嚴輿說，我看見刀子就這樣（見刃乃然），孫策就拿起手戟扔過去，把嚴輿殺了。
事實上，喜歡殺人和死要面子，是孫策的致命傷，他就是死在這兩個毛病上的。孫策的死，《三國志．孫策傳》的記載是「為故吳郡太守許貢客所殺」，而《江表傳》和《吳曆》的說法則更有戲劇性。前面說過，當時吳郡太守許貢上疏朝廷，曾說過「孫策驍雄，與項籍相似」的話。其實後面許貢還有說法，就是建議朝廷把孫策找到京都嚴加約