实验名称:香豆素-3-羧酸乙酯的制备
2010-05-17 18:05阅读:
一、实验目的
1.学习利用Knoevenagel反应制备香豆素的原理和实验方法。
2.了解酯水解法制羧酸。
二、实验原理
本实验以水杨醛和丙二酸二乙酯在六氢吡啶存在下发生Knoevenage缩合反应制得香豆素-3-羧酸酯。
反应式为:
三、基本操作训练:(含仪器装置和主要流程)
回流与无水操作、结晶、抽滤、洗涤、重结晶等基本操作;IR测定与分析
【操作步骤】
在25mL圆底烧瓶中依次加入1mL水杨醛、1.2mL丙二酸二乙酯、5mL无水乙醇和0.1mL六氢吡啶及一滴冰醋酸,在无水条件下搅拌回流1.5h,待反应物稍冷后拿掉干燥管,从冷凝管顶端加入约6mL冷水,待结晶析出后抽滤并用1mL被冰水冷却过的50%乙醇洗两次,粗品可用25%乙醇重结晶,干燥后得到香豆素-3-羧酸乙酯,熔点93℃。
四、实验关键及注意事项
1、实验中除了加六氢吡啶外,还加入少量冰醋酸,反应很可能是水杨醛先与六氢吡啶在酸催化下形成亚胺化合物,然后再与丙二酸二乙酯的负离子反应。
2、用冰过的50%乙醇洗涤可以减少酯在乙醇中的溶解。
3, 避免皮肤接触;避免眼睛接触;