在《红楼梦》里，薛宝钗是大家闺秀，温文尔雅，秀外慧中，知书达理，博学多闻。识大体、知进退，在贾府里，薛宝钗是最有人缘的，上至贾母，下至普通丫头，对薛宝钗总是赞誉有加。不过这么优秀的女孩子为何贾宝玉不喜欢她。
其一，贾宝玉有最心仪的女子，那就是林黛玉，这两个人一见倾心，情投意合。这两个人前世有缘，林黛玉是绛珠河畔的一珠绛珠仙草，受神瑛侍者（也就是贾的前世）日日浇灌，修炼成一女体，即绛珠仙子（林的前世）。神瑛下凡了，绛珠愿用一生的眼泪来还他的灌溉之恩，于是下凡，便分别是贾宝玉与林黛玉。如今二人是表兄妹，贾宝玉非常欣赏林黛玉，觉得她貌美，觉得她最懂自己。
其二，薛宝钗走不进贾宝玉的心里。薛宝钗对谁都好，就是对贾宝玉不好，她不像林黛玉有一颗最真的心。薛宝钗来大观园，是奔着婚姻来的，她就是想嫁到贾府，至于这个人是谁，是贾政还是贾宝玉， 那都不重要，只要能进贾府就好。
其三，薛宝钗看不上贾宝玉，薛宝钗是奔着皇妃来的，她本身是想选秀女的，薛宝钗是个有大理想的人，她想母仪天下。可皇帝暂时不选秀女了，薛宝钗没戏了，无奈，才投奔贾府，处处讨好贾府里的人，但又不是刻意讨好，而是有一种水到渠成之感。和众小姐、众丫鬟，乃至老妈子，甚至赵姨娘那样的二货，薛宝钗都要发展她们，成为自己的粉丝。对此，贾宝玉是知道的，他知道薛宝钗心里的想法，因此和薛宝钗在一起往往没有什么话语，就比如薛宝钗的大白膀子贾宝玉也想要是长到林妹妹身上该有多好。