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高二·苯酚的弱酸性和活泼性

2010-10-06 07:40阅读：

http://blog.sina.cn/dpool/blog/u/1765919851

按照分类，我们学过了四种烃，就是烷、烯、炔、芳烃，学过了烃的第一个衍生物——卤代烃；学过了烃的第一个含氧衍生物——乙醇，现在学习烃的第二个含氧衍生物——酚，苯酚。
高二·苯酚的弱酸性和活泼性 高二·苯酚的弱酸性和活泼性
图1、苯酚的分子结构模型
图2、苯酚自己说
黑球：C原子 白球：H原子
红球：O原子 白棍：共价键
有机物含有官能团之后，官能团对烃的C骨架活性有影响，官能团本身也比较特殊。酚和醇都含有羟基(—OH)，刚说了乙醇是弱酸，实际上苯酚也是弱酸，只不过酸性强于乙醇。

一、酚的分类
首先注意，羟基（—OH）必须直接连接到苯环上才是酚，如果连接在烃的碳链上就是醇了。
1.1 按照含有羟基的数目分类
苯环上含有一个羟基的，是一元酚，例如苯酚，甲基苯酚。苯环上含有多个羟基的是多元酚，例如邻苯二酚、间苯三酚等。
1.2 按照苯环的骨架分类
含一个苯环的叫苯酚，含并联的两个苯环的叫萘酚，等等。
我们只讨论含一个苯环的一元酚——苯酚。

二、酚的物理性质（以苯酚为例）
苯酚，俗名石炭酸，分子式C6H6O（写成C6H5OH更直观一些），是最简单的酚，有一定的腐蚀性和毒性。
苯酚的物理性质：
1）色味态：常温下，苯酚是无色、带有特殊气味(这气味有点像卤代烃，或者像自来水中漂白粉的气味)的晶体，如果打开瓶盖接触空气时间过长的话，苯酚会带有浅浅的粉色。
2）溶解性：室温下，苯酚在水中的溶解度是9.3克，如果升温到65°C，苯酚可以与水混溶，可以利用苯酚的这一性质来对它进行“热溶冷结晶”的提纯。
室温下，如果将10几克以上的苯酚至于蒸馏水中，得到的就是混浊的、带有些许粉色的苯酚水溶液。

三、酚的化学性质（以苯酚为例）
苯酚既然俗名石炭酸，真就有酸性。
3.1 羟基的酸性
将苯酚的混浊的水溶液与NaOH溶液混合，会发生类似“酸碱中和”的反应，生成苯酚钠和水，变得澄清——苯酚钠易溶于水。
在反应之后的试管中滴加稀盐酸，澄清的溶液又会混浊。
高二·苯酚的弱酸性和活泼性
混浊的苯酚水溶液 加入NaOH 再加入HCl
图3、苯酚酸性的实验
苯酚的具体反应为：
高二·苯酚的弱酸性和活泼性 苯酚钠易溶于水，溶液澄清（图3中）

高二·苯酚的弱酸性和活泼性 部分苯酚未溶，溶液再次混浊（图3右）

这个反应的现象很奇特，用来证明：1）苯酚具有酸性；2）苯酚的酸性比盐酸弱，因此强酸制弱酸了。
苯酚钠的澄清溶液中，如果吹入二氧化碳气体，溶液也会变得混浊，检验生成物是苯酚和碳酸氢钠，说明苯酚的酸性弱于碳酸。苯酚的酸性比较如下：
碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根 > 乙醇
3.2 苯环上取代反应
苯酚含有苯环、羟基两个官能团，二者互相影响，苯环使羟基更活泼，因此苯酚的酸性强于乙醇；羟基使苯环更活泼，苯酚容易发生取代反应。
常温下，苯酚能与饱和溴水发生取代反应，生成1,3,5-三溴苯酚白色沉淀，这个反应用语检验苯酚的存在。
3.3 苯酚的检验
苯酚有一个特征反应，遇到棕红的氯化铁溶液会变成紫色。
还有，就是苯酚与溴水的取代反应，也用来检验苯酚。

四、苯酚的来源和用途
苯酚来自于石油化工生产，又被用于化工生产中，制取燃料、医药、树脂、农药等等。
苯酚也是一种污染物，尤其在化工生产、炼焦工业的废水中经常含有酚类物质，严重污染水质和土壤，需要经过处理。含酚类废水的工业处理，现在还是世界难题。


2010年 10 月 6 日·北京西三环
（转载请注明出处 http://blog.sina.com.cn/zhaodechao21edu）

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