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[转载]维生素C和左旋C的区别

2010-09-11 17:00阅读：

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原文地址：维生素C和左旋C的区别
原文作者：明宇

维生素C和左旋C的区别


[转载]维生素C和左旋C的区别

经常有人问维生素C和左旋C是不是同样的东西，维生素C及其衍生物的作用前贴已经谈过，不再赘述。
维生素C和左旋C究竟有何区别，先说说一些基本概念。
组成分子的原子相同，但其空间结构排布可能不同。一个物体若与其镜像不能重合，立体化学上称为手性，就好象左右手彼此互为镜像但无法重叠。
凡是手性分子必有互为镜像的两种构型，其中的任何一种形态是另一种形态的镜像，互为镜像的两种构型的异构体叫做对映体，此异构称为对映异构。化学中的费歇尔投影式用'D'和'L'表示相对构型以区别分子中原子的排布方式。构型的标记法除了D-L标记法，还有R-S标记法。




光是由各种波长的在垂直于前进方向的各个平面
内振动的光波所组成。普通光通过尼可尔棱镜后，其振动平面就只有一个和镜轴平行的平面。这种仅在某一平面上振动的光，叫平面偏振光，或简称偏振光。
能使偏振光发生偏转的性质，称为旋光性；具有这种性质的物质，称为旋光性物质，使偏振光振动方向旋转的角度称为旋光度，使偏振光振动平面向右旋转(顺时针方向)的叫右旋，向左旋转(反时针方向)的叫左旋。右旋用“d”或”+”，左旋”l”或“-“表示。

一般而言，对映体物理性质如：熔沸点、密度、折光率、在非手溶剂中的溶解度等均相同，但它们对偏振光的作用相反，一个使偏振光左旋，一个右旋，旋光度数值相等。等量的左、右旋体的混合物，旋光性消失，称为外消旋体。

'D'和'L'代表的是分子构型。“d”和”l”代表的是旋光性。

旋光性和分子的构型相关，但左旋右旋是其实是旋光性方面的概念。'D'不一定是“d”。很多人把'D'说成右旋，把'L'说成左旋其实不正确。

按照上面的命名法，抗坏血酸有四种构型：
L-抗坏血酸，D-抗坏血酸，L-异抗坏血酸，D-异抗坏血酸。

维生素C和所谓的“左旋C”完整叫法是L-(+)-Ascorbic acid，按照上面的命名法，应该叫做“L构型右旋抗坏血酸”，查阅药典关于L-(+)-Ascorbic acid旋光度数值，应该都是右旋C。大家耳目能详的“左旋C”，其实绝大部分不是L-(+)-Ascorbic acid，而是维生素C的衍生物，俗误成正，就当一个名字叫吧。
简言之，“左旋C”是一个名称而已，其旋光性应该是右旋的，如果不是衍生物，那么和我们去药店买的维生素C是一样的，至于药片里面的维生素C是否是纯净的L-(+)-Ascorbic acid，是否是D和L的混合物，那是另外回事了，从这角度说，也许有区别。
手性分子在有立体选择性的环境下区别会变得非常明显，就分子水平而言，人体是高度有序的手性环境，手性分子比如左旋和右旋构型，将被作为不同的分子加以识别匹配。因此，同样组成的分子，因左旋和右旋，作用可能会大相径庭，这方面医药方面的研究非常深入，医药上就疗效上把对映体区分为优对映体和劣对映体。
究竟左旋右旋哪个好，其实不一定，要区别对待。从功效上来说，对映体可能存在如下情况：
1．一个好，另一个没效果或效果很差，比如说左旋效果好，右旋没效果。反之亦然。
2．一个好，另一个反效果甚至有害，比如说左旋效果好，右旋阻碍左旋发挥效果。反之亦然。
3．两个都有效果甚至互补，，作用点可能不同或者机理不同
4．两个没什么区别，都一样有效果，或者效果差不多。

仅就治疗坏血病而言，L-抗坏血酸有效的而D-抗坏血酸效果很差。但从抗氧化的角度而言，据资料介绍两者并没什么区别，这是L-抗坏血酸用于治疗而D-抗坏血酸用于食品等抗氧化的原因。化妆品选用“左旋C”(L-(+)-Ascorbic acid)作为添加剂是正确的。

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