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》合辑，1996年推出个人作品集《青春无悔》。1996年高晓松和宋柯创办了“麦田音乐”独立品牌，后发展成唱片公司太合麦田。1999年自编自导爱情电影《那时花开》。2002年自编自导并作曲电影《我心飞翔》，该片获得法国里昂电影节最高奖和美国雪城电影节评委会奖。时常担任各大选秀比赛评委。2011年9月9日自编自导电影《大武生》上映。2012年3月主持脱口秀栏目《晓说》开始播出。2015年7月高晓松加盟阿里音乐，出任董事长
高晓松为《奇葩说》栏目的导师，在一期围绕辩题时，顺便给大家讲述了自己亲身经历的一个故事。
高晓松18岁考上了清华大学，家里为此奖励他一笔钱，让其独自旅行。高晓松途径青岛时，遇到一个街头算命先生。一时兴起，便递上自己的八字。那位算命师傅先说了几件事，包括考取大学等，基本全中了。年轻气盛的高晓松忽然问了一句：“你看我啥时候死？”算命师傅算了一下，居然毫不含糊的说：“你活不过35岁。”
在这之前，高晓松对算命之事一直是将信将疑的，但因为前面算的准，所以，听说他活不过35岁这话还是真上心了。从此，他每年都要去五台山走一趟，去一个叫五爷庙的地方拜一拜，讲述一下自己一年中发生的事情。
转眼间到了34岁的最后一天了，不知道还有没有明天的高晓松照例又来到了五台山。
这一天下起了大雪，山上没有什么游客，高晓松在山脚下找了个十几岁的小孩当导游，并且又找了一辆非常破旧的吉普车和司机。上车后他就告诉小导游，今天是个很重要的日子，你就在后边安静呆着就是，我不问你，你就不要说话。小导游答应了。
晚上八点多钟，他们一行三人终于到了五爷庙。高晓松拜了五爷说：“今天是我最后一次来看您，如果我能过了今天，我就勇敢的向前走了。今天我已经专程跟您道个别。”听闻五爷爱听戏喜欢热闹，他还扯开嗓子高亢的给五爷唱了一段戏。
由于天气太冷，出庙门之后高晓松便直接上车了，开车的司机下车去方便了。高晓松嫌冷，就想把车子打着，可是他没注意到车的手刹是坏的，是别在一档上的。高晓松刚一拧车钥匙，车忽然就直接冲向前面的悬崖边溜去了，那可是万丈深呵渊，车子离悬崖边也就两三米的距离。当时他的脑袋里就闪过一句话：莫非是天意？
慌乱中他又做了个更坏的处理，居然把档摘了。说时迟，那时快，忽然一个黑影从身后闪进了驾驶座，死死踩住了刹车，当时前车轮差不多已经触到悬崖边上了。
真是生死一瞬间。而当时站在雪地里方便的司机居然尿湿了裤子。
下山的时候，高晓松心里一直在想：“这个算命的实在是太厉害了，这次五台山真的是来对了！”
当然，高晓松更加感谢那位关键时刻挺身而出的小导游。莫非这孩子就是他命中的天乙贵人？为表达心中的感激之情，他送给了小导游3000块钱。
高晓松还给小导游和司机讲了自己为什么今天要来五台山，那两个人在后怕中又都觉得太不可思议了。
第二天睡了半天，高晓松回北京的时候，一路上收到了如同暴风雨般的祝福：祝你生日快乐！
算命师傅太准了。这也是高晓松最后一次去五爷庙，因为活过今天他就什么都不怕了。
高晓松也想过，如果他当时根本不相信那个算命师傅，没有在34岁的最后一天去五爷庙，会不会是另外一种结果呢？
只有天知道。
高晓松为《奇葩说》栏目的导师，在一期围绕辩题时，顺便给大家讲述了自己亲身经历的一个故事。
高晓松18岁考上了清华大学，家里为此奖励他一笔钱，让其独自旅行。高晓松途径青岛时，遇到一个街头算命先生。一时兴起，便递上自己的八字。那位算命师傅先说了几件事，包括考取大学等，基本全中了。年轻气盛的高晓松忽然问了一句：“你看我啥时候死？”算命师傅算了一下，居然毫不含糊的说：“你活不过35岁。”
在这之前，高晓松对算命之事一直是将信将疑的，但因为前面算的准，所以，听说他活不过35岁这话还是真上心了。从此，他每年都要去五台山走一趟，去一个叫五爷庙的地方拜一拜，讲述一下自己一年中发生的事情。
转眼间到了34岁的最后一天了，不知道还有没有明天的高晓松照例又来到了五台山。
这一天下起了大雪，山上没有什么游客，高晓松在山脚下找了个十几岁的小孩当导游，并且又找了一辆非常破旧的吉普车和司机。上车后他就告诉小导游，今天是个很重要的日子，你就在后边安静呆着就是，我不问你，你就不要说话。小导游答应了。
晚上八点多钟，他们一行三人终于到了五爷庙。高晓松拜了五爷说：“今天是我最后一次来看您，如果我能过了今天，我就勇敢的向前走了。今天我已经专程跟您道个别。”听闻五爷爱听戏喜欢热闹，他还扯开嗓子高亢的给五爷唱了一段戏。
由于天气太冷，出庙门之后高晓松便直接上车了，开车的司机下车去方便了。高晓松嫌冷，就想把车子打着，可是他没注意到车的手刹是坏的，是别在一档上的。高晓松刚一拧车钥匙，车忽然就直接冲向前面的悬崖边溜去了，那可是万丈深呵渊，车子离悬崖边也就两三米的距离。当时他的脑袋里就闪过一句话：莫非是天意？
慌乱中他又做了个更坏的处理，居然把档摘了。说时迟，那时快，忽然一个黑影从身后闪进了驾驶座，死死踩住了刹车，当时前车轮差不多已经触到悬崖边上了。
真是生死一瞬间。而当时站在雪地里方便的司机居然尿湿了裤子。
下山的时候，高晓松心里一直在想：“这个算命的实在是太厉害了，这次五台山真的是来对了！”
当然，高晓松更加感谢那位关键时刻挺身而出的小导游。莫非这孩子就是他命中的天乙贵人？为表达心中的感激之情，他送给了小导游3000块钱。
高晓松还给小导游和司机讲了自己为什么今天要来五台山，那两个人在后怕中又都觉得太不可思议了。
第二天睡了半天，高晓松回北京的时候，一路上收到了如同暴风雨般的祝福：祝你生日快乐！
算命师傅太准了。这也是高晓松最后一次去五爷庙，因为活过今天他就什么都不怕了。
高晓松也想过，如果他当时根本不相信那个算命师傅，没有在34岁的最后一天去五爷庙，会不会是另外一种结果呢？
只有天知道。