[转载]甲乙醚与氢碘酸反应，生成碘代甲烷和乙醇，为什么不是碘乙烷和甲醇？

学生问：“甲乙醚与氢碘酸反应，生成碘代甲烷和乙醇。为什么不生成碘乙烷和甲醇？”学生的理由很充分：碳正离子 CH3CH2+ 比 CH3+ 要稳定。
查阅资料后我想：机理若是单分子的SN1，应当生成甲醇和碘乙烷。学生的思路和理由没问题。但反应事实不是这样。
若考虑双分子的SN2机理，由于甲基的空间阻碍很小，易受到碘负离子的亲核进攻而形成过渡态（慢反应，决速步），进而形成碘代甲烷离去（当然也可能是碘负离子离去，甲乙醚恢复原样。这是一个动态平衡，就看甲乙醚和氢碘酸的浓度够不够大了），剩余的乙氧负离子随即与氢离子结合形成乙醇。关键是空间阻碍。空间效应起主要作用，是因为碳正离子 CH3CH2+ 和 CH3+ 都不够稳定，难以形成，必须通过SN2机理。
再例如甲基叔丁基醚与氢碘酸反应，机理应当是SN1，醚在氢离子作用下生成甲醇和稳定的叔丁碳正离子，碳正离子再与碘负离子形成叔丁基碘。这里的SN1机理，主要因为叔丁基碳正离子较稳定、易形成。