为什么乙醛使溴水褪色不是加成而是氧化？(转发)
2013-05-14 14:55阅读：
为什么乙醛使溴水褪色不是加成而是氧化？
(2006-10-25
17:05:31) 
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1、问题提出
对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向学生解释的：碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处，C=C能与Br2加成，而C=O不能和Br2加成；而溴水是一种强氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色，但不能加成而是氧化。
2、实验事实
为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质，设计了如下对比实验：
实验1：1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛，发现溶液分层，下层橙黄色，即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。
实验2：1ml溴水中加入1ml乙醛，振荡试管后静置，发现溴水褪色。
此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。
3、现象解释
溴的CCl4溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；而溴水中，溶质溴除了溶解与溶剂水之外，还发生了化学反应：
Br2+H2O=HBr+
HBrO
（1）
生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应：
CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr
使反应（1）中HBrO浓度降低，促使平衡向右移动，最终使溴水褪色。
4、结论
综上所述，通过乙醛与溴水，溴的四氯化碳溶液反应的对比实验，能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。
5、反思
检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。
也由此想到了一个几乎成为经典的题目：
已知柠檬醛的结构简式（CH3）2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的谈谈双键？通常的答案是：先加足量的银氨溶液（或新制的Cu（OH）2）使醛基氧化成羧基，然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以！
探究乙醛使溴水褪色的原因
提出假设：（1）溴水与乙醛发生取代反应。
（2）由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应。
（3）由于乙醛有还原性，溴有氧化性，发生氧化还原反应。
探究思路：（1）若发生取代反应，反应方程式
CH3CHO+3Br2——Br3CCHO+3HBr
反应的溴与生成的溴化氢的物质的量的比为： 1 ：1
（2）若发生氧化反应，反应方程式
CH3CHO+Br2+H2O——CHCHOOH+2HBr
反应的溴与生成的溴化氢的物质的量的比为： 1 ：2
（3）若发生加成反应，反应方程式
CH3CHO+Br2——CH3COBrHBr
无溴化氢生成，又因为
Br-+Ag+=AgBr！
固可通过测AgBr沉淀的质量得HBr的质量，再得HBr物质的量，与反应的
溴物质的量比较，得溴水与乙醛发生哪类反应。
实验步骤：（1）取0.5mol/L溴水溶液10mL，与过量乙醛反应使溴水褪色。
（2）将溶液稀释到100mL，准确量取其中10mL加入过量AgNO3溶液，过滤，洗涤，干燥后称量固体，得到0.188g。
（3）计算得， Br-物质的量与Br2物质的量比为2：1
（4）得出结论；乙醛使溴水褪色，因为发生了氧化还原反
