2014级《有机化学基础》每周记背3—同分异构体
2016-03-10 16:22阅读：
2014级《有机化学基础》每周记背3—同分异构体
时间：2016年3月9日
编写：寇介芳
二、有机物的同分异构体
4.
同分异构体的种数判断
（1）书写法：即写出符合题目条件的同分异构体，从而确定同分异构体的种数。
（2）等效氢法—常用于判断烃的一取代物的种数
用画对称轴法确定等效氢原子的种数，有几种氢原子就有几种一取代物。
（3）移位法
①定一动一法—常用于判断烃的二取代物的种数
如分析丙烷的二氯代物的种数方法如下：
②定二动一法—常用于判断烃的三取代物的种数
如有三种不同的基团－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目的分析方法如下：先确定X、Y的三种可能的位置，再移动Z的位置（箭头是Z的位置）。
，共10种。若其中的X、Y两个基团相同时，则有2+3+1=6种，若三个基团都相同时，则有3种(相邻、相间，两邻，一间)。
（4）基元法——运用丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种来分析带有这些基团的其他类物质的
同分异构体的种数。
如已知丁基有四种，则分子式为C4H10O的醇，分子式为C4H9Cl的卤代烃，分子式为C5H10O的醛和分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体种数也分别是4种，因为可以把它们的分子式分别变形为C4H9—OH和C4H9—Cl，C4H9—CHO，C4H9—COOH，C4H9—有4种，将氯原子或羟基或醛基或羧基分别放在4种丁基上即得其同分异构体的种数是4种。
（5）等效结构法
规律是：若某烃有m个可被取代的氢原子，则其n取代产物的数目与（m-n）取代产物的数目相同。
如苯（C6H6）的二氯代物与苯的四氯代物的同分异构体种数相同，都是3种。
5.立体异构（1）顺反异构
①存在条件：含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异
构体。
②顺式与反式的区别：两个相同或相似的的原子或原子团都在双键的同一侧为顺式，两个相同或相似的的原子或原子团在双键的两侧为反式。如
1，2-二氯乙烯的顺反异构体如下：
③顺反异构体的性质：顺反异构体的物理性质有一定的差异（溶解度、熔沸点等），化学性质基本相同，在生物体内的生物活性不同。
*（2）对映异构（光学异构）
①手性碳原子：周围连接四个各不相同的原子或基团的碳原子。
②含有手性碳原子的有机物具有对映异构体。
注意:
(1)要熟记下列有机物或烃基的同分异构体的种数
①甲烷、乙烷、丙烷、二氯甲烷、甲基、乙基都只有一种，没有同分异构体，
②一些高度对称的烃，如甲烷、乙烷、甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷等的一卤代物只有一种。
③丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种。
④丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。
（2）要熟记下列有机物的同分异构体的种数
①分子式为C8H10属于芳香烃的有4种(乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)。
②分子式为C7H8O（含苯环的）有5种(三种酚、一种醇、一种醚)。
③立方烷的一氯代物有1种，二氯代物有3种。
④萘(左图)的一氯代物有2种，二氯代物有10种。
⑤无机苯(右)的一氯代物2种，二氯代物有4种。
不要抱怨不公平，一切因努力还不够。——加州理工学院训言
