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在宝玉叛逆的思想影响下，他所追求的爱情婚姻也是建立在这种反叛思想的基础上的。这就和当时的表妹林黛玉一拍即合，互为心灵补充。追求个性解放和婚姻自主的反叛思想在他和林黛玉两人身上不谋而合。他在梦中叫骂“和尚道士的话如何信得？什么金玉良缘？我偏说木石姻缘”。
读和阅《红楼梦》，林黛玉的鲜明的艺术形象就能深深的被植入人心，总能打动每一个读者，令人每个读者同情。她鲜活的形象，五彩多姿的性格，客服不掉的的弱点，和敢于反抗、敢于追求个性自由的爱情观，为她鲜明个性刻上了一个活生生的烙印。被我们深深喜爱。
可悲的是宝黛玉之间的爱情注定是一场悲剧。顽固的封建礼教是不充许他们之间的爱情存在的。于是嫌弃她的多病之身和小家子性儿为由，一次次地向她们的爱情发出警告。从“金玉良缘”到“慧紫鹃情辞试莽玉”再“晴雯之死”。最终在“抄检大观园”时达到了爱情的毁灭阶段。在这场灾难中，司棋、芳官、四儿、“眉眼儿象林妹”的晴雯等先后做了牺牲品。这里封建势力彻底抛弃黛玉的讯号。从此黛玉的状况每日愈下，就连重病将死也乏人问津。美好的理想最终是毁灭了，黛玉赢得了爱情却无法得到美满的婚姻。这可谓一个人物一曲悲歌了此生，恰到是：“香烟一缕随风散，愁绪三更入梦瑶”。