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乙酰水杨酸的制备实验

2017-11-23 20:42阅读：

http://blog.sina.cn/dpool/blog/u/2997984947

一、实验原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸分子中的羧基与酚羟基之间形成分子内氢键，阻碍了酚羟基的酰化。为了使酰化反应顺利进行，常加入浓硫酸或磷酸将氢键破坏。
主反应：
乙酰水杨酸的制备

副反应：
乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸的制备

二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
乙酰水杨酸的制备
三、药品
乙酰水杨酸的制备
四、实验流程

乙酰水杨酸的制备

五、实验装置图


乙酰水杨酸的制备 乙酰水杨酸的制备 乙酰水杨酸的制备
（1）反应装置 （2）减压过滤装置 （3）热水浴干燥装置

六、实验内容
在50ml干燥的锥形瓶中，加入3g（0.022mol）水杨酸，缓缓加入5ml（0.053mol）醋酸酐，塞紧塞子不断摇动，使固体全部溶解，打开瓶塞滴入5滴浓磷酸，然后在水浴上加热，温度控制在80-90℃并不断摇动，维持反应10-15min，然后冷却至室温，在振摇下慢慢加入3ml水，以分解过剩的醋酸酐，然后再加入15-20ml水，放在冰浴上静置冷却，有大量结晶析出时，抽滤，用少量冰水分次洗涤结晶，抽干，将粗制的乙酰水杨酸转移到100ml烧杯中，加入25ml饱和碳酸氢钠溶液，当无CO2产生时，再抽滤一次，除去不溶性杂质，滤液用100ml烧杯承接，在滤液中边搅拌边加入12ml 18%的HCl溶液，则结晶析出。在冰浴中冷却5min，抽滤，结晶用少量水洗涤2-3次。产品干燥称重并计算产率。取少许样品溶于2ml乙醇中，滴入FeCl3溶液1-3d，观察有无颜色反应。
纯乙酰水杨酸为白色针状结晶。熔点mp=135.8℃。

七、思考题
1、本实验所用的浓磷酸和醋酸酐均有很强的腐蚀性，使用时应注意什么？
答：浓磷酸和醋酸酐均有很强的腐蚀性，使用时须小心。如溅在皮肤上，应立即用大量的水冲洗。
2、本实验为什么采用干燥仪器？
答：因制备乙酰水杨酸时所用的试剂乙酸酐易水解生成乙酸，影响酰化反应效果，所以采用干燥仪器从而避免乙酸酐水解。
【注：凡是将与乙酸酐接触的仪器都应该干燥无水，如三角烧瓶、量取乙酸酐的量筒、吸取浓磷酸的滴管。】
3、磷酸在本实验中的作用是什么？
答：催化剂。因为水杨酸分子中的羧基与酚羟基之间形成了分子间氢键，阻碍了酚羟基的酰化。为了使酰化反应顺利进行，常加入磷酸或硫酸将氢键破坏。
4、反应中的副产物是什么?如何将产品与副产物分开?
答：乙酰水杨酸制备中存在多种副反应，因而副产物较多，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物（更多的水杨酸分子之间通过酯键连接而成）。
其中分子量较小的水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯，可以通过重结晶的方法将这些副产物留在溶液中，从而与产品分开。而分子量很大的高分子聚合物难溶于弱碱碳酸氢钠溶液中，则可以通过过滤的方法除去。
5、如果反应温度过高，能否提高乙酰水杨酸产率?
答：如果反应温度过高，不一定能提高乙酰水杨酸的产率。因为反应温度增高，可以增加酰化反应速度，但反应温度过高将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯等）的生成，产物的收率会反而降低。
6、为什么使用新蒸馏的乙酸酐？
答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集137.5-139.5℃馏分。
【注：蒸馏乙酸酐时要使接收产品用的三角烧瓶与接收管之间密封，接收管上的支管处要连接无水氯化钙干燥管，避免空气中的水蒸气进入系统，见下图】
乙酰水杨酸的制备

7、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？
答：不可以。苯酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。
8、抽滤时，怎样洗涤产品？
答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干，此时为完成一次洗涤，一般需重复洗涤2-3次。
9、乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？
答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。
乙酰水杨酸的制备实验

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