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千百年来，老街见证了奔牛古镇积淀的厚重的历史文化遗产，认知了多位极具影响的文化名人，承接过多项绚丽多彩的传统艺文活动。
每年的正月十五，奔牛举办元宵灯会已经成为传统，它是原武进县65个乡镇中最多姿多彩最历史悠久的一项特色民间文艺活动。清朝时奔牛灯会已经颇为兴盛。民间百姓将元宵灯会称为“行灯”，奔牛行灯多在长长的老街上举行。元宵灯会农历初五即开始出灯，至正月十五元宵夜全部亮灯达到高潮。届时，奔牛方圆数十里地的红男绿女、童叟妇孺云集，会聚赏灯。其时的老街两侧，户户搭台以候，所有店铺张灯开放，长街绚丽炫目，蔚为壮观。
北宋元祐年间(1086-1094),苏东坡过常州赴杭州任职时，见奔牛闸已废，六月无水，他的诗中曾有“东来六月井无水，卧看古堰横奔牛”的名句。南宋诗人陆游曾撰《奔牛闸记》，发出了“苏常熟，天下足”的感叹。惜陆游所撰碑文已在1958年开浚大运河时被毁。
清乾隆十六年(1751年),乾隆皇帝与皇太后南巡时曾在奔牛叶家码头上岸，驻跸(即皇帝的车驾行列驻扎地)在奔牛叶家村营盘。当时营盘在奔牛叶家庄东，即今陈巷村委叶家村附近，营盘左绕德胜河，右环孟渎(老孟河)，大运河在其前；营盘占地约25亩，计东西长60丈，南北宽25丈。乾隆是一位文武全才的皇帝，他自称是“十全老人”，乾隆在奔牛叶家村营盘曾令武士习射。习射是满洲八旗子弟的基本功，这次比试，武士们的基本功还相当不错，竟十有九中。乾隆在奔牛很高兴，他亲笔题诗一首：“舣棹河滨早，抨弦弓手调。振声皆有度，连中岂须骄。问俗来南国，诘戎重本朝。从行诸将士，慎尔勉勒劳。”奔牛士绅曾将乾隆手书勒石立于三里庵中，惜今碑已不存。
奔牛还曾有季子庙和金牛台。元末明初，大教育家谢应芳曾有诗记之：“清明雨晴花正开，折花送客金牛台，……台后群山依大江，齐梁故里迷榛棘。”可见早在600多年前就有“齐梁故里”的说法。
原奔牛中学东围墙外有“伯牙渎”，这“伯牙渎”南枕运河，北入长江，河面宽阔，但清光绪《武进阳湖志余》说：“此渎在清光绪年间就已经湮塞，鱼也绝迹，伯牙桥也仅有一块石板置于渎上。”这里传说曾是春秋时俞伯牙“高山流水觅知音”故事的发生地。奔牛是樵夫钟子期的故乡，今天仍有钟家村。值得庆幸的是，在今天的奔牛公园内重建了一座伯牙桥，并重塑了俞伯牙、钟子期谈琴论道的铜雕，看了真令人倍感亲切。
古代常州有端午节白云溪“龙舟竞渡”的习俗，古镇奔牛因紧邻运河，得天时地利之助，一千多年来也一直有划龙船比赛，且代代相沿。奔牛龙舟长二丈余，人们在船上搭彩楼，龙首龙尾旌旗招展，水手们穿号衣列船沿两侧奋力划桨，船上金鼓齐鸣，两岸掌声雷动为之助兴。在这一天，奔牛镇还必演《白蛇传》。奔牛元宵灯会更是闻名江南，连上海人都要赶到奔牛来观看。奔牛真是常州的一处文化宝地。
奔牛历史名人：高山流水遇知音：俞伯牙、钟子期；冲冠一怒为红颜：陈圆圆；救国之道在于教育：何嗣焜；树人中学名誉校长：姚祖训；工商界巨子刘国钧；单杠王吴玉菎；东南大学校长顾冠群；中央文明委副主任刘淇。