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直布罗陀一直是军事重镇，直布罗陀海峡则是沟通地中海和大西洋
古时，直布罗陀是北非腓尼基人的聚居地，在公元前二世纪被罗马帝国征服。西罗马帝国灭亡后，部分哥特人和当地伊比利亚人和摩尔人（主要是腓尼基人后代）争夺此地。
公元711年，北非的穆斯林在柏柏尔人塔里克（Tarik）·伊本 ·扎伊德率部跨过海峡，占领了半岛，并以他的名字命了名，直布罗陀成为北非柏柏尔人侵略欧洲的踏脚石。他们从北非渡海北上，在西班牙海岸登陆，登陆地点就是现在的直布罗陀——Gibraltar。Gibraltar一词来自阿拉伯语“Jebel Tarik”，意思是“塔里克之山”。其中Gibraltar的前半部分“Gibral”取自阿拉伯语Jebel（山），后半部分“tar”取自穆斯林首领塔里克的名字——Tarik。当年的“塔里克之山”今天依然矗立在直布罗陀的海岸，其实它是一块伫立在海边的巨大岩石。
其中一部分人在伊比利亚半岛南部（包括了直布罗陀半岛），成立了若干小国并接受基督教和伊斯兰教共存，在十一至十五世纪时西班牙和葡萄牙人抗击要统一信仰的北非穆斯林侵略时，和一部分混血和信奉伊斯兰但宽容基督教的欧洲摩尔人联手，驱逐侵略者。
西班牙国王卡洛斯二世无嗣，嘱由法国波旁王族继承西王位。1700年卡洛斯二世死后，法国王路易十四之孙菲力普被宣布为西国王。但卡洛斯二世的外甥、奥地利查理大公按哈布斯堡王族的血缘关系也要求继承王位。由此引震1701年西班牙王位继承战争。英国和荷兰支持查理大公，其联军于1704年攻占直布罗陀，并建立军事要塞。1713年交战双方签订乌德勒支和约，承认了菲力普的西班牙国王地位，但作换条件，直布罗陀被割让给英国。
英占直布罗陀后，驱逐了原有的西班牙居民，从外地大量移民，不少意大利人和英国人也开始迁入，部分摩洛哥人也回流充实了当地人口。1830年，直布罗陀正式成为英国的殖民地和主要海军基地。此后，直布罗陀的一切军政事务均由英国王室委派的总督统管。
1869年,苏伊士运河通航后，战略地位加强。是重要的要塞和海空军基地。自最南端的欧罗巴角灯台，天气晴好时能望见对岸的非洲大陆。
1909年，英国在直布罗陀与西本土之间的中立地带修筑军事基地和机场并设栅栏，形成现今的边界。然而西班牙从未放弃收复直布罗陀的要求，一直声称拥有直布罗陀主权。
两次世界大战中，这里都是英国的重要海军基地。特别是在第二次世界大战期间，英军为加强防御工事，仅地下隧道就修了16千米。第二次世界大战后，西班牙加强了收复活动。
1961年，英国和西班牙就直布罗陀问题开始对话。1967年，英国在直布罗陀举行了归属问题的公民投票，当地大多数居民赞成直布罗陀继续归属英国。联大通过决议指出这次公民投票违背了联合国决议，再次敦促英西举行谈判。
1969年，直布罗陀议会通过新宪法，宣称直布罗陀是“ 是英国的一部分”，在“没有完全充分表达民意的公民投票的情况下，直布罗陀不应交给他国”。西班牙对此表示强烈不满，同年封锁边界，撤走在直工作的工人，中断与直的通讯和交通联系，禁止英国飞机飞越西领空，使直布罗陀成为孤岛。
1980年，西英两国外交大臣在里斯本会晤，商定通过对话解决关于直布罗陀的一切分歧并恢复直布罗陀地区的直接联系。1981年，英国又授予直布罗陀居民完全的英国国籍，为解决这个争端增加了新的困难因素。
1984年11月，英方首次表示同意谈判包括直布罗陀主权在内的各种问题。西班牙同意从1985年起完全开放直布罗陀边界。