一失足成千古恨，是一句常用成语，最早见于唐寅的一句诗。
唐寅，即唐伯虎。他的名字取名为“唐寅”，据说是因为他生于明宪宗成化六年（1470年，庚寅年）的寅月、寅日、寅时。他玩世不恭而又才气横溢，诗文方面，与祝允明、文征明、徐祯卿，并称“江南四大才子”；画画方面，与沈周、文征明、仇英，并称“吴门四家”。 民间有很多关于唐伯虎的传说，最为人熟悉的“唐伯虎点秋香”，曾多次被改编成戏剧、电视剧及电影，扩大了他在民间的知名度。
早年的唐伯虎，也曾经有过“金榜题名”的抱负。16岁时，唐伯虎参加秀才考试，中了第一名；29 岁到南京参加乡试（即举人考试），又高中解元（即举人考试中的第一名）。正当唐伯虎积极准备来年的京城会试时，却因在乡试中，有人事先经过贿赂，拿到了试题；事情泄漏后，考官被罢免，无辜的唐伯虎受到牵连，不仅被剥夺了解元称号，而且还入了监狱。被释放后的唐寅，百感交集，写下了：“一失足成千古恨，再回头是百年人”