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对羟基苯甲酸乙酯的特性及应用

2014-08-07 14:40阅读：

http://blog.sina.cn/dpool/blog/u/1455217262

对羟基苯甲酸乙酯（Ethyl-p-HydroKybenzoate (Ethylparaben)）， 别名尼泊金乙酯， 编码为CNSl7.007，INS214。功能作用为防腐剂、抗微生物剂。其性状为无色细小结晶或结晶状粉末，几乎无臭，稍有涩味，对光和热稳定，无吸湿性，熔点116—118℃。1g本品约溶于1340ml 25℃的水、1.4mL丙二醇和100mL花生油。
制法 由对羟基苯甲酸与乙醇在酸催化下酯化制得。
质量标准
项 目
 指 标
GB8850-88
 JECFA
（1987）
日本食品添加物公定书（第八版）
含量/% ≥
熔点/%℃
硫酸盐（以SO4计）/% ≤
对羟基苯甲酸及水杨酸
干燥失重/% ≤
灼烧残渣/% ≤
重金属（以Pb计）/% ≤
游离酸（以对羟基苯甲酸计）/%≤
砷（以As计）/% ≤
 98.0
115-118
0.024
合格
0.5
0.05
0.001
酸度合格
0.0001
 99
115-118
-
阴性
0.5
0.05
0.0001
-
0.0003
 99.0（C9H10O3）
115-118
0.024
-
0.5（800C2小时）
0.05（5g）
10µg/g
0.55
40µg/g（以As2O3计）
鉴别方法
(1)取约0.5g样品（准至0.01g） ，加10mLNaOH溶液(40gNaOH/L),煮沸30min，蒸发至约5mL，冷却，加入硫酸（10%m/v ）使成酸性，过滤沉淀用水洗至滤液用氯化钡溶液（25%m/v ）检验不发生混浊，然后将沉淀物在150 +20C干燥1h，熔点为213-217℃。
(2)取0.05g样品（准至0.01g） ，加5mLNaOH溶液(40gNaOH/L),置于沸水浴加热5min，加6mL硫酸溶液（10%m/v）,冷却，过滤加5mLNaOH溶液(80gNaOH/L)到滤液中，温热至500C，然后加入5mL碘溶液（12.7g碘/L），出现碘仿的臭味，接着生成沉淀。

l. 使用注意事项
(1)对羟基苯甲酸酯类于1923年被建议作为食品和药品的防腐剂。自从苯甲酸钠大量投产后，对羟基苯甲酸酯类的使用大量减少。对-羟基苯甲酸酯的特点是毒性较苯甲酸等低，抗菌作用与pH无关，但水溶性较低和具有特殊的气味，使其在食品防腐中的应用有局限性。
(2)对羟基苯甲酸酯类的性质与烃基有直接的相关性，见下表：
性 质
 酯 类
对羟基苯甲酸甲酯
 对羟基苯甲酸乙酯
 对羟基苯甲酸丙酯
 对羟基苯甲酸丁酯
 对羟基苯甲酸庚酯
小鼠口服LD50/g·[kg(bw)]-1
抑菌效果（苯酚抑菌效果的倍数）
熔点℃
在酒精听溶解度/g·（100mL）-1
25℃对水溶解度/g·（100ml）-1
80℃对水溶解度/g·（100ml）-1
pKa
 8
3
127-128
-
0.02500
-
8.17
 5
8
116-117
75
0.07500
0.86
8.22
 6.3
17
96-97
95
0.0500
0.30
8.35
 13.2
32
69-69
210
0.0170
0.15
8.37
 -
-
48-48.6
-
0.1379
-
8.27
对-羟基苯甲酸酯类，随着R基团的增大，其毒性降低，抗菌性增高，水溶性减小(脂溶性增大)。而异丙酯、异丁酯的毒性分别比正丙酯和正丁酯的毒性要大。
(3)由于对-羟基苯甲酸酯的水溶性较低，使用时通常先将它们溶于氢氧化钠、乙酸或乙醇溶液中。对-羟基苯甲酸钠的水溶性增高，但贮藏稳定性降低。
(4)许多国家允许将对-羟基苯甲酸甲酯、乙酯、正丙酯、丁酯作为食品防腐剂。美国多使用丙酯， 日本多使用丁酯。一般都是将不同的酯类混合使用，也可与苯甲酸等混合使用，取其协同作用，以提高防腐效果。
(5)对-羟基苯甲酸酯类除对真菌有效外，由于它具有酚羧基，所以抗菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。它的抗菌作用在pH4—8的范围内均有很好的效果。
(6)对-羟基苯甲酸酯的作用机制基本类似苯酚，它可破坏微生物的细胞膜，使细胞蛋白质变性，并抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。
(7)对-羟基苯甲酸在脂肪制品、乳制品、鱼肉制品、饮料、糖果中均有应用。由于它在较高温度下可明显地感觉出其气味，因此要求其在成品中的浓度一般在0.05％以下。
2．使用范围及使用量
实际使用参考：
①我国台湾省＜食品添加剂使用范围及用量标准)(1996) 规定：对羟基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯，以对羧基苯甲酸计总的最高使用量：酱油，0.25g／kg以下；醋、碳酸饮料，0.1g／kg以下；水果及果蔬的外皮，0.012g／kg以下。并且规，定：对-羟基苯甲酸的酯类可以混合使用，但不得与其它防腐剂混合使用，在混合使用时，要按对羟基苯甲酸的总量计算，不得超过标准。
②日本规定：对羟基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯，按对羟基苯甲酸计，最高使用量：酱油，0.25g／L；水果辣酱油，0.2g／L；醋，0.1g／L; 清凉饮料、果味露，0.1g/L；水果、蔬菜表皮，0.012g／kg。



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